Guía docente de Química Farmacéutica II (2041142)

Tener cursadas las siguientes materias:

• Química Orgánica I y II
• Bioquímica
• Farmacología
• Química Farmacéutica I

Estudio sistemático, diseño, síntesis y análisis de fármacos.

El alumno deberá aprender, conocer y comprender:

• El contenido teórico incluido en la asignatura
• Las operaciones necesarias en un laboratorio de Síntesis Orgánica, para la síntesis y el aislamiento de fármacos, y su análisis y determinación estructural (métodos espectroscópicos y químicos).
• Las habilidades necesarias para el diseño de fármacos, manejo de modelos moleculares, y de estructuras de fármacos por ordenador.

• TEMA 1.- Acetilcolina
  • Concepto de neurotransmisor. Acetilcolina y receptores colinérgicos. Diseño de agonistas muscarínicos: REA. Antagonistas muscarínicos y nicotínicos: Diseño y REA. Estructuras de fármacos anticolinesterásicos. Síntesis de fármacos representativos.
• TEMA 2.- Noradrenalina
  • Fármacos que actúan como falsos neurotransmisores. Fármacos que interfieren en el almacenamiento de los neurotransmisores. Agonistas y antagonistas adrenérgicos. Síntesis generales para feniletilaminas, fenilpropilaminas y ariloxipropanolaminas. Métodos de reconocimiento estructural de catecolaminas.
• TEMA 3.- Dopamina
  • Estructura y tipos de fármacos que actúan sobre receptores dopaminérgicos. Agonistas dopaminérgicos y su empleo terapéutico. Antagonistas dopaminérgicos: familias estructurales y correlaciones estructura-actividad.  Estructuras de ortopramidas antieméticas.
• TEMA 4.- Serotonina e inhibidores de la recaptación de aminas biógenas
  • REA y síntesis de inhibidores de la recaptación de aminas biogénas y de serotonina. Inhibidores de la MAO y de la COMT. Fármacos agonistas y antagonistas de la serotonina: diseño, síntesis y REA. 
• TEMA 5.- Aminoácidos como neurotransmisores
  • Fármacos que actúan sobre receptores de glutamato y GABA. Benzodiazepinas: Estructuras, correlaciones con la actividad y síntesis. Métodos de reconocimiento estructural. Fármacos que se fijan en otras zonas del receptor de GABA.
• TEMA 6.- Péptidos como neurotransmisores: analgésicos narcóticos
  • Fármacos que actúan en los receptores opioides: Farmacóforo.  Péptidos endógenos y análogos. Morfina y compuestos relacionables. Correlaciones estructura-actividad en la morfina y sus derivados y/o análogos. Fármacos analgésicos de semisíntesis. Analgésicos de síntesis total. Métodos de reconocimiento estructural.
• TEMA 7.- Histamina y antihistamínicos
  • Formas tautómeras y aspectos conformacionales de la histamina. Estructura de fármacos que actúan en los receptores de histamina. Síntesis y REA de antihistamínicos H1. Síntesis y REA de antihistamínicos H2. Comparación de ambos tipos de antagonistas.
• TEMA 8.- Inhibidores enzimáticos farmacodinámicos I
  • Estructura y REA de inhibidores de anhidrasa carbónica. Fármacos relacionados. Desarrollo de IECAS. Síntesis de análogos.
• TEMA 9.- Inhibidores enzimáticos farmacodinámicos II
  • Inhibidores de la fosfolipasa A2 y del metabolismo del ácido araquidónico. AINEs: Clasificación, estructuras y selectividad. Desarrollo de inhibidores selectivos de la ciclooxigenasa-2. Síntesis de prototipos.
• TEMA 10.- Diseño de fármacos que actúan sobre el transporte a través de membranas celulares
  • Estructura y REAs de fármacos que actúan sobre canales iónicos: Anestésicos locales, antiarrítmicos y anticonvulsivos. Estructura de fármacos que regulan los canales de calcio: 1,4-Dihidropiridinas. REA y síntesis. Otros.

• Práctica 1: Síntesis por pasos y elucidación estructural de propranolol.
• Práctica 2: Síntesis y elucidación estructural de nifedipina.

1. J. Campos Rosa y M.E. Camacho Quesada. Fundamentos de Química Farmacéutica II: Teoría y Ejercicios. Ed. Técnica Avicam, 2019.
2. J. Campos Rosa y M.E. Camacho Quesada. Química Farmacéutica II. Ed. Universidad de Granada, 2013.
3. C. Avendaño. Introducción a la Química Farmacéutica. Ed. Interamericana-McGraw-Hill. (2ª Ed.) Madrid 2001.
4. W. O. Foye. Principios de Química Farmacéutica. Ed. Reverté. Barcelona. 1988. (7ª Ed. en inglés: Lea and Febiger. Filadelfia. 2013).
5. Korolkovas. Fundamentos de la Química Farmacéutica. Ed. Reverté. Barcelona 1978. (Ed. En inglés: Wiley. Nueva York. 1988).
6. A. Delgado y col. Introducción a la Química Terapéutica. Ed. Díaz de Santos. (2ª Ed.) Barcelona 2003.
7. S. Cuéllar. Introducción a la Química de los Medicamentos. Ed. CGCF. Madrid 1999.
8. T. Nogrady. Medicinal Chemistry. A Biochemical Approach. Ed. Oxford University Press. Oxford 1988.
9. G. L. Patrick. An Introduction to Medicinal Chemistry. Ed. Oxford University Press. Oxford, 2017.
10. E. Raviña Rubira. Medicamentos Un viaje a lo largo de la evolución histórica del descubrimiento de fármacos. Ed. Universidad de Santiago de Compostela. 2008.
11. J. Campos Rosa y M.E. Camacho Quesada. Fundamentos de Química Farmacéutica II: Teoría y Ejercicios. Ed. Técnica Avicam, 2019.

1. D. Lednicer. Organic Chemistry of Drug Synthesis. Vols. 1-6. Ed. Wiley. New York 1977-1999.
2. D. Mauleón y A. Delgado. Nomenclatura química sistemática de los fármacos. Ed. PPU. Barcelona 1987.
3. C. Avendaño. Ejercicios de Química Farmacéutica. Ed. Interamericana-McGraw-Hill. Madrid 1997.

• Departamento de Química Farmacéutica y Orgánica (https://qfo.ugr.es/)
• Nomenclatura IUPAC de Química Orgánica (https://rseq.org/mat-didacticos/guia-breve-para-la-nomenclatura-de-quimica-organica/)
• Guía Química (http://www.chemistryguide.org/index.php)
• Journal of Medicinal Chemistry (http://pubs.acs.org/journal/jmcmar)
• European Journal of Medicinal Chemistry (https://www.journals.elsevier.com/european-journal-of-medicinal-chemistry)
• Nature Reviews Drug Discovery (http://www.nature.com/nrd/index.html)
• Medicinal Research Reviews (http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/(ISSN)1098-1128)

• MD01. Lección magistral/expositiva 
• MD03. Resolución de problemas y estudio de casos prácticos 
• MD04. Prácticas de laboratorio y/o clínicas y/o oficinas de Farmacia 
• MD07. Seminarios 
• MD10. Realización de trabajos individuales 
• MD12. Tutorías 
• MD13. Participación en plataformas docentes 

CRITERIOS GENERALES DE EVALUACIÓN DE APLICACIÓN A TODAS LAS PRUEBAS DE EXAMEN

1. Las pruebas de evaluación y sus porcentajes para la calificación final utilizados durante el curso académico, se establecerán por el profesor o profesores de la asignatura al inicio del curso de entre los indicados en esta Guía Docente (ver Tabla 1 y Tabla 2).
2. En TODAS las pruebas de evaluación el alumno/a debe mostrar un conocimiento mínimo y uniforme de todas las cuestiones propuestas, así como de las competencias necesarias. El conocimiento mínimo se alcanza obteniendo un 5 en todas las cuestiones o bloques del examen.
3. En casos excepcionales o ante cualquier duda sobre la autenticidad de los ejercicios de evaluación, y según el criterio del profesor, se podrán realizar pruebas orales complementarias para justificar el conocimiento del alumno/a. Estas pruebas se regirán por los criterios de evaluación descritos en el epígrafe 2.

Tabla 1. Sistemas de evaluación y porcentajes de los mismos en la calificación final                    

Tabla 2. Códigos informativos de los distintos sistemas de evaluación.                                          

La Normativa de Evaluación y de Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada (https://goo.gl/uHfqJy) establece dos modalidades principales de evaluación: Evaluación Continua (preferente) y Evaluación Única Final.

EVALUACIÓN CONTINUA                                                                                            

TEORÍA

1. La Evaluación Continua de la asignatura consistirá en:

• Un examen parcial (ver fecha en el Calendario Académico) no eliminatorio y cuyo porcentaje para la calificación final será el establecido en la Tabla 1.
• Un examen final (ver fecha en el Calendario Académico) obligatorio que debe ser aprobado con una calificación mínima de 5, y cuyo porcentaje para la calificación final será establecido en la Tabla 1.
• La calificación final se obtendrá mediante la suma de las calificaciones obtenidas en el examen parcial, el examen final,  el examen de prácticas y la calificación de seminarios y/o trabajos, siempre y cuando en el examen final se haya obtenido una calificación mínima de 5.

2. Las asignaturas cuya docencia se imparta de forma conjunta por dos o más profesores se regirán por los siguientes criterios:

• Cada parte será evaluada de forma independiente.
• Las distintas partes podrán tener un valor ponderado distinto en la calificación final que dependerá de su extensión.
• Será obligatorio obtener una nota mínima de 5 en cada una de las partes para poder superar la asignatura.
• Para la calificación final de la asignatura se realizará media ponderada de las calificaciones obtenidas en las distintas partes.
• La evaluación de cada una de las partes se realizará utilizando los Criterios Generales de Evaluación descritos inicialmente.

3. Ninguno de los exámenes aprobados se guardarán ni para los exámenes extraordinarios ni para posteriores cursos académicos.

PRÁCTICAS                                                                                                                 

1. Es obligatorio aprobar las prácticas para poder superar la asignatura.
2. El alumno debe asistir a TODAS las sesiones prácticas así como realizar y superar una prueba de conocimiento de entre las descritas en los Sistemas de Evaluación (Tabla 2), o una combinación de estas, según criterio del profesor.
3. Con objeto de ponderar mejor la calificación o ante cualquier duda razonable sobre el trabajo individual realizado por el alumno/a, así como sobre el conocimiento adquirido durante el desarrollo de la docencia práctica, el profesor podrá realizar pruebas orales y/o prácticas INDIVIDUALES COMPLEMENTARIAS que se regirán por los criterios de evaluación descritos en el epígrafe 2 del apartado Criterios Generales de Evaluación.
4. Los alumnos convocados a prácticas como suplentes tienen la obligación de asistir el día del llamamiento a la hora indicada. El alumno que no justifique su ausencia adecuadamente no volverá a ser convocado.
5. Las prácticas aprobadas en un curso académico no se guardarán para posteriores cursos académicos ni para las convocatorias extraordinarias, debiendo el alumno examinarse nuevamente de prácticas en dicha convocatoria.
6. Los alumnos que no hayan realizado todas las clases prácticas o no las tengan aprobadas, no podrán superar la asignatura en la evaluación continua (ordinaria), y deberán realizar un examen teórico-práctico en el laboratorio en la convocatoria extraordinaria.

Los estudiantes que no hayan superado la asignatura en la convocatoria ordinaria dispondrán de una convocatoria extraordinaria. A ella podrán concurrir todos los estudiantes, con independencia de haber seguido o no un proceso de Evaluación continua. Los alumnos tendrán que realizar y superar, además del examen teórico, un examen práctico en el laboratorio. Ambas pruebas se regirán por los epígrafes 2 y 3 de los Criterios Generales de Evaluación establecidos en esta Guía Docente.

La Normativa de Evaluación y de Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada (http://goo.gl/fM5EFB) contempla la realización de una Evaluación Única Final a la que podrán acogerse aquellos estudiantes que por motivos laborales, estado de salud, discapacidad o cualquier otra causa debidamente justificada no puedan cumplir con el método de Evaluación Continua.

Para acogerse a la evaluación única final, el estudiante, en las dos primeras semanas de impartición de la asignatura, lo solicitará al director del Departamento quien dará traslado al profesorado correspondiente, alegando y acreditando las razones que le asisten para no poder seguir el sistema de evaluación continua. Transcurridos diez días sin que el estudiante haya recibido respuesta expresa y por escrito del director del Departamento, se entenderá que ésta ha sido desestimada. En caso de denegación, el estudiante podrá interponer, en el plazo de un mes, recurso de alzada ante el Rector, quién podrá delegar en el Decano o director del Centro, agotando la vía administrativa.

Los alumnos que opten por este sistema tendrán que realizar y superar un examen teórico y una vez superado, un examen de prácticas de tipo teórico y, tras superarlo, uno de tipo práctico en el laboratorio que se regirán por los criterios establecidos por el profesor de la asignatura al principio del curso académico. Estos criterios se basarán en los epígrafes 2, 3 y 6 expuestos anteriormente para la Evaluación Continua.

EVALUACIÓN POR INCIDENCIAS

La Evaluación por Incidencias se encuentra regulada en el Artículo 9 de la Normativa de evaluación y de calificación de los estudiantes de la Universidad de Granada.

Para la solicitud de evaluación por incidencias para pruebas parciales y/o finales de esta asignatura, tanto en convocatoria ordinaria como extraordinaria se debe seguir el siguiente procedimiento:

1. SOLICITUD

Se solicita por escrito, con un impreso de peticiones varias, en el Registro de las Secretarías de los Centros o en el Registro Electrónico de la UGR (https://sede.ugr.es/procs/Registro-Electronico-de-la-UGR-Solicitud-generica/).

La solicitud ha de incluir la dirección postal y la dirección de correo electrónico de la persona interesada, a efectos de notificaciones. No se admiten peticiones realizadas por correo electrónico.

A continuación, se detallan las incidencias atendidas, el plazo para realizar la solicitud y la documentación a presentar:

• Incidencia 1 - Coincidencia de fecha y hora por motivos de asistencia a órganos colegiados de gobierno o de representación universitaria. Plazo: Desde la recepción de la convocatoria hasta la fecha del examen. Documentación a presentar: Original de la convocatoria
• Incidencia 2 - Coincidencia con actividades oficiales de los deportistas de alto nivel y de alto rendimiento o por participación en actividades deportivas de carácter oficial representando a la Universidad de Granada. Plazo: Con una antelación mínima de 10 días hábiles a la fecha del examen. Documentación a presentar: Documentación oficial que acredite tal circunstancia.
• Incidencia 3 - Coincidencia de fecha y hora de dos o más procedimientos de evaluación de asignaturas de distintos cursos y/o titulaciones. Plazo: Con una antelación mínima de 10 días hábiles a la fecha del examen. Documentación a presentar: Los exámenes han de constar en convocatoria oficial.
• Incidencia 4 - En supuestos de enfermedad debidamente justificada a través de certificado médico oficial. Plazo: Con una antelación mínima de 5 días naturales antes o bien hasta 5 días hábiles después de la fecha del examen. Documentación a presentar: Certificado médico oficial.
• Incidencia 5 - Por fallecimiento de un familiar hasta segundo grado de consanguinidad o afinidad, acaecido en los diez días previos a la fecha programada para la realización de la prueba. Plazo: Hasta 5 días naturales después de la fecha del examen. Documentación a presentar: Certificado oficial de defunción y acreditación del grado de parentesco.
• Incidencia 6 - Por inicio de una estancia de movilidad saliente en una universidad de destino cuyo calendario académico requiera la incorporación del estudiante en fechas que coincidan con las fechas de realización de la prueba de evaluación. Plazo: Con una antelación mínima de 20 días hábiles a la fecha del examen. Documentación a presentar: Credencial de becario de movilidad y acreditación de la fecha en que debe estar en el destino.

2. RESOLUCIÓN DE LA SOLICITUD

La resolución de la solicitud por parte del Departamento se notifica a la persona interesada, en la dirección física o de correo electrónico (cualquiera de las dos) indicada en la solicitud realizada.

Si la solicitud es aceptada por el Departamento, también se notifica al Profesor del Grupo que imparte la asignatura implicada.

La notificación se ha de realizar en un plazo no superior a 2 días hábiles tras la resolución.

3. PROCEDIMIENTO Y PLAZOS TRAS LA RESOLUCIÓN DE LA SOLICITUD

El alumno con resolución de solicitud aceptada ha de contactar con el Profesor dentro de un plazo que nunca debe superar los 12 días naturales tras la fecha de la resolución de su solicitud. Con esta finalidad, se permite el uso del correo electrónico, poniendo como dirección de envío la dirección de correo electrónico UGR del Profesor de la asignatura para la que se solicita la evaluación por incidencias, y la dirección de correo electrónico del Director de Departamento.

Si transcurrido dicho plazo el alumno no hubiera contactado, se entiende que ha renunciado a la realización de la evaluación por incidencias solicitada y se hará constar como “No presentado” en la calificación de la evaluación y/o en el Acta correspondiente.

Una vez que el alumno ha contactado con el Profesor, se continúa según el procedimiento establecido en el Artículo 9 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los estudiantes de la Universidad de Granada.

4. EVALUACIÓN POR INCIDENCIAS POR COINCIDENCIA EN FECHA Y HORA DE DOS O MAS PROCEDIMIENTOS DE EVALUACIÓN

En el caso de que la razón de la solicitud de evaluación por incidencias sea por coincidencia de fecha y hora de dos o más procedimientos de evaluación de asignaturas de distintos cursos y/o titulaciones, el estudiante deberá tras su solicitud:

1. Acreditar haberse presentado y realizado la prueba final de la asignatura coincidente establecida en su convocatoria oficial, mediante un modelo de impreso que podrá solicitar en la Secretaría del Departamento y que deberá ser firmado por el profesor de dicha asignatura y sellado por el Departamento correspondiente.
2. Entregar este justificante al profesor responsable de realizar la evaluación por incidencias.

Si el alumno no se presentase al primero de los exámenes afectado por la incidencia, perderá su derecho a ser evaluado en la convocatoria de evaluación por incidencias para el segundo examen. En otros supuestos justificados, deberá acreditarse debidamente la causa de fuerza mayor y/o sobrevenida que haya impedido la realización del examen en la fecha oficial. La resolución de las solicitudes en base a coincidencia de fecha y hora de dos o más procedimientos de evaluación de asignaturas de distintos cursos y/o titulaciones, se realiza según el procedimiento establecido en el Acuerdo 2/COA 08-05-2020 de la Facultad de Farmacia.

En todos los casos anteriores, la aceptación de una solicitud de evaluación por incidencias implica la renuncia del alumno a presentarse en la fecha de la convocatoria oficial correspondiente establecida en el calendario de exámenes.

SISTEMA DE CALIFICACIONES

En el caso de asignaturas cuyas Guías Docentes contemplen un examen final que supongan el 50% o más del total de la ponderación de la calificación final de la asignatura y el estudiante decidiera no realizarlo, figurará en el acta con la anotación de "No presentado". Cuando el estudiante haya realizado actividades y pruebas del proceso de Evaluación Continua contempladas en la Guía Docente de la asignatura que constituyan más del 50% del total de la ponderación de la calificación final de la asignatura, figurará en el acta con la calificación correspondiente.